1988年，在王家卫导演的动作片《随着眼泪的流逝》中，他扮演了年轻单纯的女主角阿鄂·张可颐，通过这部电影确立了自己的表演风格，获得第八届香港电影金像奖最佳女主角提名；8月20日，与成龙联合主演的动作片《警察故事2》上映，张可颐在片中饰演陈家驹的女友梅；同年，她主演了话剧《最后的浪漫》，饰演蒋，一个文静的富家女。
1989年，她在电视剧《纽约人》中饰演能干的女人李，获得第26届台湾电影金马奖最佳影片奖，而则因其影片获得最佳女主角奖，这也是她个人获得的第一个电影奖；同年，他主演了浪漫电影《不脱袜子的男人》，饰演虚荣但心地善良的黄小瑜。
1990年凭借浪漫电影《不脱袜子的男人》获得第九届香港电影金像奖最佳女主角奖；后来在话剧《客家秋恨》中，他扮演了从小与母亲有隔阂的肖恩；同年与梁家辉合演故事片《他乡恋季》，获得意大利都灵国际电影节评审团特别奖；11月，在浪漫电影《滚滚红尘》中饰演自强不息的岳峰，获得第27届台湾电影金马奖最佳影片奖，张可颐还获得第27届台湾电影金马奖最佳女配角奖和第10届香港电影金像奖最佳女配角奖提名；12月15日，主演的话剧《阿飞正传》上映，张可颐饰演了一位含蓄而果断的指挥家苏丽珍。
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张可颐服装剧照
1991年主演话剧《阮》，饰演中国无声电影时期的电影明星阮。该片入围第42届柏林国际电影节金熊奖，次年张可颐还获得第42届柏林国际电影节最佳女主角奖，成为第一位在欧洲三大国际电影节上获得最佳女主角奖的中国男演员；同年，她在爱情电影《双城记》中饰演纯洁美丽的奥利芙。
1992年1月25日，与成龙联袂主演的动作片《双龙会》上映。张可颐扮演芭芭拉，一个因为生活窘迫而在酒吧唱歌的歌手；同一天，周星驰主演的喜剧电影《幸福家庭》上映。该片以香港票房4899万港元获得香港年度票房榜亚军；8月，在武侠片《新龙门客栈》中，塑造了金镶玉不失妩媚、风骚不失善良的客栈老板形象。这部电影被媒体认为是香港武侠电影的转型，张可颐也依赖它。该片获得第12届香港电影金像奖最佳女主角提名；12月3日，主演爱情电影《真心爱你》上映；同年，她凭借戏剧《阮》获得第28届芝加哥电影节最佳女主角奖。
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