蔡国庆的第一个女朋友是一个名叫艾斯的美国人。蔡国庆和艾斯在1994年3月相遇。他们因为一场演出认识、认识并爱上了艾斯所爱的人五年，但最终因为更看重粉丝和部队给的荣誉而放弃了去美国和艾斯结婚。对于这段逝去的初恋，蔡国庆的评价是“似水如歌”。
蔡国庆的第二任女友芮婷是瑞士人。她十几岁时和父母在飞机上认识了蔡国庆。芮婷的父母经常邀请蔡国庆到家里做客，所以他们逐渐了解了彼此。但自从瑞婷父母从国内调走后，瑞婷也回了欧洲。
多年来，芮婷和蔡国庆保持着密切的通信联系。芮婷离开中国十多年后，芮婷写了一封信告诉蔡国庆，她非常想念中国，很快就收到了回信。与过去不同，蔡国庆还用中文写了一段话，问芮婷如果回到中国，她最想见谁。芮婷在回信中用中文写道:我的床脚那么亮，会不会已经结霜了？。
【蔡国庆老婆秦娟 蔡国庆现任老婆姓名疑曝光 儿子蔡轩正近照好帅】举头望明月，低头思国庆。2000年的暑假，瑞婷回到了中国。在与蔡国庆游玩北京后的一次晚餐时，瑞婷被蔡国庆用玫瑰花拼成心型的晚餐所感动，两人正式确定了情侣关系。蔡国庆唱过一首叫《小猫》的歌曲，就是作为圣诞礼物送给瑞婷。尽管两人情投意合，也得到了对方父母的赏识，却还是因为异地相恋、聚少离多而导致感情疏离，以分手告终。
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