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投入制作人詹仁雄的怀抱，未婚先孕婚姻只维持了两年
在与吴宗宪断绝关系后不久，陈孝萱就与詹仁雄交往，詹仁雄与吴宗宪关系不错，当时都说陈孝萱是因为赌气才与他交往，奉子成婚又很快离婚，只在一起不到两年。
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但也是唯一一段给陈孝萱留下真正的“纪念”的感情，陈孝萱生下儿子铁弟，可惜就算有了孩子，陈孝萱和詹仁雄也没能走到最后。
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也是这段时间，陈孝萱与黄文豪的婚姻关系被踢爆，让她陷入重婚传闻，多年后她上《康熙来了》，被问到离婚原因的时候，也直接爆料是男方提的离婚。
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与导演于华坤交往亲密，再次被小三
与詹仁雄离婚后不久，陈孝萱又恋爱了，这次又是有主的男人，电视剧导演于华坤，这位导演在于陈孝萱暧昧的同时，还和女星潘仪君有关系。潘仪君还是马景涛版本《倚天》里的纪晓芙，谁能想到小昭和纪晓芙还能争爱呢！
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这时候的陈孝萱性格平和了很多，得知于华坤和潘仪君感情未了结之后，就表示一切交由男方选择，结果男方明显不想选，一边与陈孝萱交往亲密，一边还和潘仪君同居，没多久就与陈孝萱分手。
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吴宗宪看到自己曾经真爱过的女人又一次重复之前的老路，没忍住发话，说陈孝萱在感情上太偏执，还批评于华坤伤害了两个女人，直接被媒体吐槽你当初脚踏三船是不是更混球。
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而前夫詹仁雄则苦恼陈孝萱过早把儿子带入与他人的感情，表示自己是倒霉鬼，抱怨陈孝萱自己交男朋友就算了，还把自己扯进来，担心儿子会不会受影响。
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单身十余年再爆恋情，提及婚姻被男方踢皮球
也许是受旧爱和前夫的态度影响，也许是陈孝萱终于变成熟，在脱离了与于华坤的感情纠缠之后，陈孝萱专注儿子，还开了幼儿园，做起了单身妈妈十几年再无感情曝出。
直到去年年底，儿子铁弟已经14岁，陈孝萱才被曝光了新恋情，与咖啡店老板柳建名相恋，还有爆料称二人已经同居，只是媒体扒出柳建名也曾有过婚史，希望这次陈孝萱不要再被小三了吧。
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