2014年,电视剧《产科医生的剧照》参加浙江卫视推出的大型明星亲子真人秀《武陵宝骏爸爸回来了》,并带领女儿《小新心》表演了一场热烈的《爸爸和宝宝》热潮。2015年,杰瑞主演《我爱你》和《冰与火的青春》,在湖南卫视金鹰独奏剧场连续播出。和饰演该角色的江妍摆脱了偶像包袱,开始了贾的搞笑剧,两人的搞笑比都很有面子。2015年,杰瑞再次带领女儿肖天心参加浙江卫视明星亲子节目《爸爸回来》第二季。2015年参加电视剧《沸腾女侦探》,饰演毛如意。2016年1月7日,在新浪微博之夜获得小卡修王奖;1月8日,由李小璐主演的悬疑轻喜剧《沸腾的女侦探》首映。他饰演的毛如意,是上海巡房总督察毛廷和的儿子。他骄傲任性,记忆力极好。他不仅和李小璐一起唱了片头曲《多方位的娇娃》,还唱了片尾曲《赏心悦目》;1月12日,获得第一届移动视频风云节年度风云人物奖;2月8日,参加北京电视台春晚;3月8日,获得首届中国电视剧质量节最突破男演员奖;4月,作为固定明星队队长,参加浙江卫视励志竞技体育节目《来到冠军第一季》,与艾拉合唱主题曲《来到冠军》;4月27日,由林心如、露露、金成珠联袂主演的玄幻剧《奇异时光之旅》播出,食品店老板韩若飞在剧中饰演;同年再次参加湖南卫视创意真人秀游戏真人秀《全员加速第二季》;随后作为固定嘉宾参加东方卫视明星旅行纪实真人秀《花人队》;10月20日,获得网易时尚跨界节最具实力跨界明星奖;11月,作为固定嘉宾,参加腾讯视频追击真人秀《看你往哪里跑》,与张继科、孙杨、乔演唱主题曲《看你往哪里跑》;12月3日,在爱奇艺尖叫之夜艺术节上获得年度突破性电视剧演员奖;12月28日,获得腾讯娱乐白皮书节年度杰出艺人奖。2017年1月26日,参加辽宁卫视春晚;1月28日,参加东方卫视春晚,演出散文《东北往事》,这是他的第一场散文秀;此外,他还参加了北京电视台春节联欢晚会;2月3日,由玛丽主演的喜剧电影《东北往事的断马与张飞》首映。在影片中,他扮演了一个贬义搞笑的东北青年当兵。他不仅和宋小宝、杨宇组成了“DBboys”组合,还演唱了国际主题曲《全世界都在说东北话》。还和妻子李小璐唱了主题曲《东北味》;2月11日参加湖南卫视元宵节,演唱《好孩子》、《棒棒棒棒》等歌曲;5月,再次以固定明星队队长身份参加浙江卫视励志竞技体育节目《来赢第二季》;7月2日,他的都市情感喜剧《复调高手》首映,饰演专门处理各种情感问题的复调高手李端;后来和陈意涵主演了都市情感剧《星下之恋空》,在剧中饰演演员苏星;9月10日,由奥利维亚主演的都市情感剧《冬暖夏凉是什么》首播,饰演气质冷峻、感情谨慎、极度敏感的男主角猫王;12月31日,我参加了东方卫视的新年音乐会,和李小璐一起唱了《都是你》。2018年1月12日,参加微综艺《你好!陌生人在腾讯视频首播;2月16日,他的喜剧电影《第十九代祖先》上映,在片中饰演同福武术的领军人物王小二;同年与安吉尔领衔都市情感剧《推手》,并在剧中担任主角,饰演机车改装线车主刘清扬;5月7日,由他主演的谍战剧《誓言》首映。他饰演的主人公颜,有着令人难忘的记忆和极高的数学天赋;7月,作为歌手参加湖南卫视的音乐创作秀《幻城》,演出节目《我希望我的希望不再只是希望》;后来和春丽主演了军团电视剧《伞兵之魂》,在剧中饰演了才华横溢的空军事王牌飞行员张琦,这是他第一次挑战军团电视剧;9月,由凌、和利昂联合主演的军事电影《特警队》上映。
2019年8月29日,参演文杰导演指导的电视剧《 九千米爱情》,在剧中饰演楚飞。9月15日,参演张蠡导演执导的电视剧《 空降利刃》,在剧中饰演张启。
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