维生素A合成工艺的对比简析
该技术路线是世界上维生素A厂商采用的主要合成方法。缺点:反应步骤长、收率低、使用HCL对于设备有腐蚀,使用的原辅材料高达40余种,数量较大。BASFC15+C5合成工艺简介:Pommer等人上世纪5...
维生素A 是一种脂溶性维生素,虽然维生素A可从动物组织中提取,但资源分散,步骤烦杂且成本高,商品维生素 A 都是化学合成产品 。目前世界上维生素 A 的工业合成,主要有 Roche 和 BASF 两条合成工艺路线 。下面我们针对这两条维生素A合成工艺做一个简单的对比 。Roche C14+C6 合成工艺
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简介:1947 年瑞士以 O.Isler 为首的研究群体实现了 维生素 A 醋酸酯的全合成,并于 1948 年由 Roche 公司在全世界率先实现工业生产 。Roche 合成工艺以β-紫罗兰酮为起始原料,格氏(grignard)反应 为特征,经 Darzens 反应,格氏反应,选择加氢,羟基溴化,脱溴化氢,六步反应完成了维生素 A 醋酸酯的合成 。
优点:Roche 合成工艺的优点是技术较成熟,收率稳 定,各反应中间体的立体构形比较清晰,不必使用很特殊的原料 。该技术路线是世界上维生素 A 厂商 采用的主要合成方法 。
缺点:反应步骤长、收率低、使用HCL对于设备有腐蚀,使用的原辅材料高达 40 余种,数量较大 。
BASF C15+C5 合成工艺
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简介:Pommer 等人上世纪 50 年代研究开发的维生素 A 合成方法,为 BASF 技术路线奠定了基础,后经数十余年的不断改进完善,BASF 公司 1971 年投 入工业生产 。
典型特征是 Wtting 反应,以β-紫罗兰酮为起始原料和乙炔进行格氏反应生成乙炔-β -紫罗兰醇,选择加氢得到乙烯-β-紫罗兰醇,再经 Witting 反应之后,在醇钠催化下,与 C5 醛缩 合生成维生素 A 醋酸酯 。
优点:BASF 合成工艺明显的优点是反应步骤少,工艺路线短,收率高 。但工艺中的乙炔化,低温及无水等较高工艺技术要求仍不能避免,核心技术难点是 Witting 反应 。
BASF 公司对该合成工艺进行了较长时间的改进研究,成功的解决了氯苯、金属钠、 三氯化磷在甲苯中的反应,实现了高放热的 Witting 缩合瞬间完成 。由于三苯膦价格较高,Witting 反应后,副产的三苯氧膦通过与光气反应,生成二氯三 苯膦,再与赤磷反应,还原成三苯膦,成功的回收套用 。
缺点:BASF 合成工艺主要的缺陷是Wittig反应条件苛刻、三苯基膦价格高、需使用剧毒的光气,对工艺和设备要求高,较难实现 。
总结两种两种维生素A合成工艺各有其优点和缺点,世界上对于维生素A的新的合成方法也在不断的研究中,以期可在实际工业生产中应用 。
【维生素A合成工艺的对比简析】
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