邻对位定位基有哪些,邻对位定位基记忆口诀( 二 )
②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对 , 并不含有双键或三键 。
③定位取代效应按下列次序而渐减:
-n(ch3)2
,
-nh2
,
-oh
,
-och3
,
-nhcoch3
,
-r
,
(cl,br,i为钝化)
二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素
2、间位定位取代基
①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时 , 再引入的其它基团主要进入它的间位 , 而且第二个取代基的进入比苯要难 , 或者说这个取代基使苯环钝化 。
②特征:取代基中直接与苯环相连的原子 , 有的带有正电荷 , 有的含有双键或三键 。
③定位效应按下列次序而渐减:
-n+(ch3)3
,
-no2
,
-cn
,
-so3h
,
-cho
,
-cooh
三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基
3、取代定位规律并不是绝对的 。 实际上在生成邻位及对位产物的同时 , 也有少量间位产物生成 。 在生成间位产物的同时 , 也有少量的邻位和对位产物生成 。
4、苯环的取代定位规律的解释
当苯环上连有定位取代基时 , 苯环上电子云密度的分布就发生变化 。 这种影响可沿着苯环的共轭链传递 。 因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象 , 从而使它表现出定位效应 。
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