揭秘手性合成“魔法”！
本文转自：清华大学
”
你知道手性药物吗？
全球正在研发的新药
约68%是手性药物
手性药物的年销售额
早在2013年就突破了4000亿美元
手性分子也在不断地改变世界
手性分子的精准构筑
一直是合成化学研究前沿
也逐渐成为跨越
生物、医药、材料、信息等多学科领域的
关键物质构筑难题
近20年来
有三次诺贝尔化学奖授予了
与手性分子合成相关的研究
清华大学化学系罗三中教团队
以“基于烯胺光促E/Z互变的
去消旋化反应”为题
在《科学》期刊上发表文章
揭秘了手性合成的魔法
让我们一起来跟着小科普
来了解一下吧～
什么是“手性”？
手性（chirality）一词来源于希腊语“手”（kheir） ， 最早由开尔文勋爵提出用“手性”描述物质和其镜像体的不可重叠性 。手性是自然界普遍存在的现象 。微观上从小分子 ， 如氨基酸、到大分子 ， 如DNA、蛋白质 ， 宏观上比如蜗牛螺旋结构、人的左右手以及螺旋状植物 ， 处处都存在着手性的身影 。一对镜像对称的手性分子称为对映异构体 。
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自然界存在的手性物质
对映异构体就像是孪生兄弟 ， 长得几乎完全一致 ， 唯一的区别是一个“左撇子（左旋）” ， 一个“右撇子（右旋）” 。关键这“哥俩”的关系还特别好 ， 总是在一起出现 ， 想把它们分开（手性拆分） ， 在宏观层面获得单一手性的物质 ， 比得到他们的混合物要困难得多 。然而在微观层面 ， 由于生命体本身就是一个大的单一手性环境 ， 一些手性药物分子 ， 其对映异构体——这对看上去一模一样的兄弟 ， 进入生命体可能就会各自扮演“天使”和“恶魔”的角色 ， “良药”和“毒药”中间只隔了一面镜子 。人们在这方面曾经经历过多次惨痛的教训 ， 最终才意识到 ， 只有实现完美的单一手性 ， 才能获得真正有价值的药物 。
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对映异构体
“手性”的拆分与去消旋化
为了拆开这对感情深厚的对映体“孪生兄弟” ， 科学家们伤透了脑筋 。从1848年巴斯德分离酒石酸以来 ， 人们发展了包括物理、化学和生物等多种对映体拆分策略 。这些策略简单来说 ， 就是将这对“兄弟”的其中一个变个模样 ， 转化成别的物质 ， 这样一来 ， 剩下的那个就可以跟变了样的兄弟区分开 。但是 ， 这种方法的缺点也很明显 ， 那就是最多只能拿到一半的产物 ， 另一半都被浪费或消耗了 。
这时候自然会有一个想法产生：要是能让对映体相互转化 ， 比如说把双胞胎“哥哥”直接变成“弟弟” ， 理论上没有物质浪费 ， 效率奇高 ， 这种方法被称为去消旋化 。然而 ， 这种方法看起来非常理想 ， 实际上却困难重重：要分辨这对双胞胎就已经很困难了 ， 还要将他们的模样精准修改成对方的样子 ， 更是难上加难 。尤其是在化学反应中 ， 一方面手性对映体的能量完全一致 ， 另外一方面他们经历的反应历程也很难区分 ， 要想加以选择 ， 几乎是不可能做到的 。因此 ， 如何将两个双胞胎转变成一个——即“去消旋化”反应——可以称得上是合成化学迄今尚未完全实现的“魔法” 。
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