唐寅31岁开始“千里壮游”,足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省 。 贫困之下,以卖画为生 。 唐寅擅画山水， 及工笔人物,尤其是仕女,笔法秀润缜密、潇洒飘逸 。 “唐画”为后世画家所宗 。 传世作品有《骑驴归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等 。 诗词散文有《六如居上全集》 。
明正德四年（1509年）， 唐寅在苏州城北的宋人章庄简废园址上筑室桃花坞， 有学圃堂、梦墨亭、竹溪亭、蚊蝶斋等（亦称唐家园， 遗址在今桃花坞大街） 。 他的后半生主要生活在桃花坞， 一生中的主要艺术作品也产生于此 。
唐寅晚年， 精神空虚， “皈心佛乘， 自号六如”， 思想趋向解脱颓唐， 又将自己的屋舍改称为庵 。 明嘉靖二年（1523年）， 唐寅去世， 享年54岁 。 唐寅墓位于虎丘区， 经整修， 1986年10月22日对公众开放 。
由于其潇洒飘逸、傲世不羁， 又治印“江南第一风流才子”章， 仕女画登峰造极， 故被后人误解， 留传许多风流传说， 如“唐伯虎三点秋香”等 。 其实他坎坷一生， 贫困凄苦 。 可谓是我国古代知识分子怀才不遇、无以报国的典型 。
风 趣 洒 脱 的 祝 枝 山
祝允明（1460－1526年）是明代书法家,字希哲,号枝山， 因右手多生一指， 又自号枝指生 。 江苏长洲（苏州）人， 出生于七代为官的魁儒家庭 。 与唐伯虎、文征明、徐祯卿并称“江南四大才子”（也称吴门四才子） 。
他自幼天资聪颖， 勤奋好学， 5岁时就能书一尺见方的大字， 9岁便能作诗文， 被称为“神童’ 。 10岁已博览群书， 文章瑰丽， 才智非凡 。 7岁即中秀才， 32岁中举人， 曾任兴宁知县、应天府通判等官 。 由于生性佚荡， 不满官场腐败之风， 遂借故辞官回苏， 广交朋友， 召客豪饮， 烧酒解愁， 以泄愤世之情 。
祝枝山集各书家之长， 领一代风骚， 是吴门书派中“明中期三大家”之一 。 其书法吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神， 扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势， 融会贯通， 自成一体， 发展为自己的独特狂草， 被誉为“明朝第一”， 流传有“唐伯虎的画， 祝枝山的字”之说 。 祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品 。 祝允明虽无名画， 但也能画画， 唯很少动笔， 传世之作更少 。
祝枝山为人风趣洒脱， 才华横溢， 好游山玩水而不拘小节 。 由于祝允明有不胜枚举的趣事轶闻,是极现成的创作素材,所以他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人的形象出现于《三笑》、《王老虎抢亲》等众多的戏曲艺术作品中 。
祝枝山尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世， 并编有《兴宁县志》 。
嘉靖五年（1526年）卒， 享年67岁 。 祝枝山死后葬于苏州近郊横山祝氏祖坟， 但沧海桑田， 坟已夷平 。
书 画 双 绝 的 文 征 明
文征明（1470～1559年）， 初名壁， 字征明， 后更字征仲， 号停云， 别号衡山居士， 人称文衡山 。 长洲（今苏州）人 。 “吴门画派”创始人之一 。 与唐伯虎、祝枝山、徐祯卿并称“江南四大才子”（也称吴门四才子） 。 与沈周、唐伯虎、仇英合称“明四家” 。 54岁时以岁贡生诣吏部试， 授翰林院待诏， 故称文待诏 。
文征明出身书香门第， 祖父及父亲都是文学家 。 但文征明幼时并不聪慧 。 稍长， 学文于吴宽， 学书于李应祯， 学画于沈周， 终于“大器晚成” 。
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