为了让儿子能静心攻读 ， 光宗耀祖 ， 李渔母亲学孟母“三迁教子” ， 将李渔安置到李堡镇上的一座“老鹳楼”里读书 。 但正当李渔在书山学海中奋读攻研、学有所成的时候 ， 他父亲因病不幸去世 ， 家庭突然失去顶梁柱 ， 全家人顿陷困境 。
迫于生计 ， 也因自己要回原籍浙江参加科举考试 ， 李渔决计扶柩回乡 ， 回到故乡兰溪夏李村 ， 这年 ， 李渔十九岁 。 同年 ， 娶了距夏李村约十华里的生塘徐村（今属水亭乡）徐氏女为妻 ， 并白头偕老 。 李渔多次出游 ， 都靠她主持家政有方 ， 得无后顾之忧 。 李渔在其作品中亲切地叫她“山妻” 。 父亲的去世更坚定了李渔谋取功名的决心 ， 崇祯八年（1635年） ， 李渔去金华参加童子试 ， 一举成为名噪一时的五经童子 。 首战告捷 ， 使李渔尝到了读书成名的甜头 ， 他信心更足 ， 读书也更加刻苦 。 崇祯十二年（1639年） ， 29岁的李渔稳操胜券赴省城杭州参加乡试 ， 他万万没有料到 ， 自己竟名落孙山 。 科场失利的沉重打击 ， 他满腹牢骚 ， 在寄给同试落榜友人的信中写道：“才亦犹人命不遭 ， 词场还我旧时豪 。 携琴野外投知已 ， 走马街前让俊髦 。 酒少更宜赊痛饮 ， 愤多姑缓读《离骚》 。 姓名千古刘蕡在 ， 比拟登科似觉高 。 ”次年元日作《凤凰台上忆吹箫》叹功名不就：“昨夜今朝 ， 只争时刻 ， 便将老幼中分 。 问年华几许？正满三旬 。 昨岁未离双十 ， 便余九、还算青春 。 叹今日虽难称老 ， 少亦难云 。 闺人 ， 也添一岁 ， 但神前祝我 ， 早上青云 。 待花封心急 ， 忘却生辰 。 听我持杯叹息 ， 屈纤指、不觉眉颦 。 封侯事 ， 且休提起 ， 共醉斜曛 。 ”
崇祯十五年（1642年） ， 明王朝举行最后一次乡试 ， 李渔再赴杭州应试 ， 由于局势动荡 ， 李渔途中闻警返回兰溪 。 不久 ， 社会局势发生了根本变化 ， 清朝的铁骑横扫江南 ， 明王朝已成风雨飘摇之势 。 国难当头 ， 自己求取功名之路化为泡影 ， 此时的李渔心灰意冷 ， 惆怅不已 。 这年的清明节 ， 他在祭扫先慈墓时 ， 百感交集 ， 内心愧疚 ， 长歌当哭：“三迁有教亲何愧 ， 一命无荣子不才 。 人泪桃花都是血 ， 纸钱心事共成灰 。 ”
不久 ， 受新任婺州司马许檄彩之盛请 ， 做了幕客 。 后又结识新任知府朱梅溪 ， 两人志趣相投 ， 来往甚为密切 。 一次 ， 朱梅溪盛邀李渔去城东南隅的八咏楼赏景 ， 并要他为此楼题联 ， 以弥补该楼有诗无联的缺憾 。 八咏楼原名元畅楼 ， 因齐梁时沈约的一首《元畅楼咏》而得名 ， 唐代后改名 ， 是历代文人墨客吟咏之盛地 。 南宋李清照曾登临此楼 ， 并作《题八咏楼》 。 因为有了前人的名篇 ， 后人便不敢轻易吟诗撰联 。 李渔当即作了“沈郎去后难为句 ， 婺女当头莫摘星”一联 ， 令人拍案叫绝 。 朱梅溪命人制匾后悬于楼柱上 。 三年后 ， 清兵攻入金华 ， 楼遭灾 ， 联遭毁 ， 李渔也被迫离开金华回到了兰溪 。 清顺治三年（1646）8月 ， 清军攻占金华 ， “婺城攻陷西南角 ， 三日人头如雨落” 。 功名不遂、身经战乱的李渔归隐故乡 ， 回夏李居住 。 清廷颁布了剃发令 ， 所到之处 ， “留头不留发 ， 留发不留头” ， 李渔对这一伤害民族自尊心的暴行虽强烈不满 ， 但为了保命 ， 还是剃了 ， 并自称为“狂奴” ， 奋笔写道：“髡尽狂奴发 ， 来耕墓上田 。 屋留兵燹后 ， 身活战场边 。 几处烽烟熄 ， 谁家骨肉全？借人聊慰己 ， 且过太平年 。 ”
李渔自誉为“识字农” ， 在伊山头的“先人墟墓边” ， “新开一草堂” ， 构筑了自己的乐园-伊山别业（即伊园） 。 伊园是李渔展示其园林技艺的最初杰作 ， 园内经他独具匠心的设计和安排 ， 构筑有廊、轩、桥、亭等诸景 ， 自誉可与杭州西湖相比 ， “只少楼台载歌舞 ， 风光原不甚相殊 。 ”并写下《伊园十便》、《伊园十二宜》等诗篇咏之 。 “此身不作王摩诘 ， 身后还须葬辋川” ， 他决定学唐代诗人王维 ， 在伊山别业隐居终生 ， 老死于此 。 在这之前 ， 他还写过《归故乡赋》 ， 里面写道：“至乃鸡犬欢迎 ， 山川相识 。 农辍锄以来欢 ， 渔投竿而相揖 。 骚朋韵执 ， 索佳句于奚囊；逸叟闲夫 ， 访新闻于异国 。 家无主而常扉 ， 草齐腰而没膝 。 燕迁旧垒之巢 ， 鹊喜新归之客 。 虫网厚兮如茧 ， 蜗迹纷兮如织 。 书破蠹肥 ， 花稀棘密 。 妻颜减红 ， 亲发增白 。 幸犹归之及今 ， 悔长征之自昔 。 ”“男子生兮 ， 弧矢四方 。 世莫予宗兮 ， 盍归父母之邦 。 采兰纫佩兮 ， 观瀔引觞 。 与鼎食而为萍为梗兮 ， 宁啜菽而为梓为桑者也 。 ”深感行迈之艰 ， 字里行间表露出了归隐之意 。 李渔非常关心村上的公益事业 ， 以他为首在村口的大道旁倡建了一座凉亭 ， 取名为“且停亭” ， 并题联曰：“名乎利乎道路奔波休碌碌 ， 来者往者溪山清静且停停” 。 此亭此联一直为后人传颂 ， 被列为“中国十大过路凉亭”之一 。 他还倡修水利 ， 积极为首兴建石坪坝等四处堰坝 ， 挖掘伊坑等沟渠六华里 ， 使易旱的黄土丘陵地带形成“自流灌溉” ， 改善了农田水利 ， 村民至今受益 。 据《龙门李氏宗谱》载：“伊山后石坪 ， 顺治年间笠翁重完固 。 彼时笠翁构居伊山之麓 ， 适有李芝芳任金华府刑订厅之职 ， 与笠翁公交好 ， 求出牌晓谕 ， 从石坪处田疏凿起 ， 将田内开凿堰坑一条 ， 直至且停亭 ， 复欲转湾伊山脚宅前绕过 。 公意欲令田禾使有荫注 ， 更欲乘兴驾舟为适情计也 。 ”石坪坝后人誉为“李渔坝” 。
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